PS4では初期設定ではヘッドホンを接続をしても
音が出ない様になっています。
これはイヤホンジャック・USBでも同様です。
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ヘッドホンに音楽を流す方法
コントローラーのPSボタンを長押しします。
画面がクイックメニューに切り替わります。
画面左側の「サウンドと周辺機器」を選択します。
画面右側に項目が出てきますので
「ヘッドホンへの出力」→「チャット音声」に切り替えます。
これでヘッドホンに音楽が流れてきたと思います。
声の大きさの調整もここで可能なので
少し大きめになるように調整しておきましょう
こちらも合わせて設定をしておきましょう。
オンラインで自分の声を他の人に聞こえないように設定する方法
TVとヘッドホン両方から音楽は可能か
PS4ではそのような機能は付いていないようです。
まとめ
設定自体は1分程で終わるので難しい事はないと思います。
設定が終わったら動作確認を必ず行いましょう。